Η μεγαλύτερη επιτυχία της ζωής του ήταν η συμφωνία μέσω της οποίας τερματίστηκε τον Νοέμβριο του 1995 ο Πόλεμος της Βοσνίας. Επειτα από τρεις εβδομάδες κατά τις οποίες παρέμειναν κλεισμένοι στην αεροπορική βάση του Ντέιτον, στο Οχάιο των ΗΠΑ, οι ηγέτες της Βοσνίας-Ερζεγοβίνης, της Κροατίας και της Σερβίας υποχρεώθηκαν να ξεπεράσουν το άσπονδο εθνοτικό μίσος που τους χώριζε και να αποδεχθούν, πραγματιστικά, το μικρότερο κακό, τερματίζοντας έτσι τη διεθνή, όπως εξελίχτηκε, πολεμική σύρραξη με τους δεκάδες χιλιάδες νεκρούς.
Η μεγαλύτερη απογοήτευση της ζωής του ήταν η αποτυχία του να χαράξει έναν δρόμο με τελικό προορισμό την ειρήνη στο Αφγανιστάν, ανοίγοντας έναν δίαυλο επικοινωνίας με τους Ταλιμπάν στην αρχή της θητείας του Μπαράκ Ομπάμα, αποτυχία που εν μέρει οφείλεται και στο γεγονός ότι ο αμερικανός πρόεδρος, παρ’ ότι τον είχε διορίσει ο ίδιος ειδικό απεσταλμένο των ΗΠΑ, ενδίδοντας στις πιέσεις τής τότε υπουργού Εξωτερικών Χίλαρι Κλίντον, του είχε κάθε άλλο παρά τυφλή εμπιστοσύνη.
Αποτελεί, ωστόσο, αδιαμφισβήτητο γεγονός πως ο Ρίτσαρντ Χόλμπρουκ υπήρξε για σχεδόν μισό αιώνα ένας εκ των βασικών πρωταγωνιστών της αμερικανικής εξωτερικής πολιτικής. Επιβλητικός και αμφιλεγόμενος, ιδεολόγος και νάρκισσος, ανθρωπιστής και εγωκεντρικός, ικανός να αποτρέπει γενοκτονίες αλλά και να γκρεμίζει διπλωματικές συμφωνίες οι οποίες είχαν επιτευχθεί μετά κόπων και βασάνων.
Αλλά στο «Our Man – Richard Holbrooke and the End of the American Century», ένα βιογραφικό δοκίμιο 592 σελίδων που μόλις κυκλοφόρησε στις ΗΠΑ, ο ιστορικός και δημοσιογράφος Τζορτζ Πάκερ δεν παρουσιάζει μόνον τον βίο και την πολιτεία του Χόλμπρουκ αλλά και την πορεία και, κυρίως, την παρακμή της εξωτερικής πολιτικής των ΗΠΑ, «το τέλος του αιώνα της Αμερικής» σύμφωνα με τον υπότιτλο του βιβλίου.
Ο συγγραφέας του βιβλίου έλαβε από την Κέιτι Μάρτον, την τρίτη και τελευταία σύζυγο του αμερικανού διπλωμάτη ο οποίος απεβίωσε τον Δεκέμβριο του 2010, όλα τα έγγραφα και τα λοιπά ντοκουμέντα που είχε στη διάθεσή της και, κυρίως, τις κασέτες στις οποίες κάθε βράδυ ο Χόλμπρουκ κατέγραφε τις όποιες σκέψεις του.
Κατάφερε, έτσι, να παρουσιάσει κάθε πτυχή της τεράστιας προσωπικότητάς του: την εξαιρετική αντίληψή του αλλά και την υπεροψία με την οποία αντιμετώπιζε τους συνεργάτες και τους συναδέλφους του, τη γενναιοδωρία του αλλά και την άτεγκτη σκληρότητα που έδειχνε ακόμα και στους πιο στενούς φίλους του. Ο Χόλμπρουκ, ένας άνδρας με «τεράστια όρεξη για φαγητό και γυναίκες και ταινίες και αναγνώριση και, κυρίως, για διπλωματικούς και μη ελιγμούς», σύμφωνα πάλι με τον Αϊζακσον, είχε πολλούς θαυμαστές αλλά και άλλους τόσους εχθρούς.
Ο Αντoνι Λέικ, για παράδειγμα, επίσης πρωταγωνιστής της αμερικανικής εξωτερικής πολιτικής κατά τον περασμένο αιώνα, ήταν επιστήθιος φίλος του, έως ότου ο Χόλμπρουκ αποπειράθηκε να του κλέψει τη γυναίκα. Η ρήξη μεταξύ των δύο ανδρών άφησε το στίγμα της και στην αμερικανική διπλωματία αλλά ο Λέικ, παρότι κατέληξε να απεχθάνεται τον Χόλμπρουκ ως άνθρωπο, δεν έπαψε ποτέ να αναγνωρίζει πως ήταν μια διάνοια της διπλωματίας.
Γιατί το 1963, συμμετέχοντας σε διπλωματική αποστολή των ΗΠΑ στη Σαϊγκόν, ο 22χρονος Χόλμπρουκ προέβλεψε το φιάσκο που θα ακολουθούσε για τους Αμερικανούς ενώ περισσότερα από 30 χρόνια μετά συνομιλούσε με δικτάτορες σαν τον Σλόμπονταν Μιλόσεβιτς με στόχο την ειρήνη. Και μερικά χρόνια αργότερα επιδίωξε να καταλάβει τη θέση του υπουργού Εξωτερικών των ΗΠΑ, έχοντας στο μυαλό του το Νομπέλ Ειρήνης, αλλά δεν τα κατάφερε λόγω της αλαζονείας του και της δυσπιστίας με την οποία τον αντιμετώπιζε ο Μπαράκ Ομπάμα.
Διαβάζοντας το βιβλίο του Τζορτζ Πάκερ -σημειώνει σε κείμενό του από τη Νέα Υόρκη ο Μάσιμο Γκάτζι της Corriere della Sera– συμπεραίνεται πως ο Ρίτσαρντ Χόλμπρουκ κινούταν με την ίδια ευκολία και στο καλό και στο κακό. Οπως ακριβώς και η Αμερική, η οποία κατά το δεύτερο μισό του 20ού αιώνα, αφότου συνέβαλε στην ανοικοδόμηση της Ευρώπης με το Σχέδιο Μάρσαλ δεν δίστασε στη συνέχεια να αιματοκυλήσει το Βιετνάμ και αφότου έφερε την ειρήνη στα Βαλκάνια ενεπλάκη σε έναν ατέρμονο πόλεμο στο Αφγανιστάν.
Τότε, όμως, η Αμερική είχε, όπως και ο Χόλμπρουκ, μια συγκεκριμένη στρατηγική. Σήμερα σχεδόν είκοσι χρόνια μετά την έλευση του 21ου αιώνα, το κύριο χαρακτηριστικό της αμερικανικής εξωτερικής πολιτικής είναι η παρακμή της. Και σύμφωνα με τον Πάκερ απόδειξη αποτελεί η κατάσταση που επικρατεί εκ νέου στη Βοσνία, όπου τα εθνικιστικά μίση αναζωπυρώνονται ανησυχητικά εντός του κενού που δημιουργήθηκε λόγω της απομάκρυνσης των Αμερικανών και της ασυνέπειας των Ευρωπαίων, ένα κενό που επιδιώκει να καλύψει αργά αλλά σταθερά η Ρωσία του Βλαντίμιρ Πούτιν.