Το 1963, ο Μπομπ Ντίλαν πόζαρε μαζί με την τότε σύντροφό του, Σούζι Ρότολο, για μια φωτογραφία που τελικά έγινε το εξώφυλλο του δεύτερου άλμπουμ του, «The Freewheelin’ Bob Dylan». Είχε επιλέξει ο ίδιος τα ρούχα του πολύ προσεκτικά, όπως έγραψε η Ρότολο στα απομνημονεύματά της. Παρότι η ημέρα ήταν παγωμένη, ο Ντίλαν διάλεξε ένα δερμάτινο σακάκι. Το έκανε επίτηδες, έγραψε η Ρότολο, ακριβώς επειδή ήταν ακατάλληλο για τον καιρό.
Κατά τη διάρκεια της φωτογράφισης εκείνη την ημέρα, ο τραγουδιστής κατόρθωσε να δημιουργήσει την εντύπωση ότι η εικόνα του δεν τον νοιάζει πολύ, κάτι που δεν ίσχυε. Το τελικό αποτέλεσμα ήταν μια πολύ θελκτική εικόνα του, όπως επισημαίνουν οι New York Times…
Εξήντα χρόνια αργότερα, ο Μπομπ Ντίλαν αποδεικνύει ότι έχει ακόμη το ίδιο ταλέντο, να «στήνεται» μπροστά στον φακό χωρίς να δείχνει στημένος και αυτό φαίνεται στις φωτογραφίες για τη διαφημιστική καμπάνια του οίκου Celine Homme.
Η φωτογραφία στο εξώφυλλο του «Freewheelin», που τραβήχτηκε από τον Ντον Χανστάιν, είχε σχεδόν υπνωτιστική επιρροή στους θαυμαστές του Ντίλαν. Ο ίδιος ήξερε τη δύναμη αυτής της εικόνας. Οταν έδινε στους φίλους του αντίγραφα του δίσκου, πριν αυτός κυκλοφορήσει, την άνοιξη του 1963, τους έλεγε: «Το εξώφυλλο είναι το πιο σημαντικό κομμάτι του άλμπουμ», όπως έγραψε ο βιογράφος του, Αντονι Σκαντούτο.
Την ίδια χρονιά ο Ντίλαν πόζαρε για τον Ρίτσαρντ Αβεντον. Φορούσε ένα καρό πουκάμισο και φθαρμένο τζιν και κρατούσε μια θήκη κιθάρας. Κοιτούσε απευθείας στην κάμερα με ένα ελαφρύ χαμόγελο. Το 2014 ένα αντίγραφο της φωτογραφίας πουλήθηκε σε δημοπρασία για 62.500 δολάρια.
Το 1965, ένας πολύ διαφορετικός Μπομπ Ντίλαν στεκόταν στην 5η Λεωφόρο απέναντι και πάλι από το φακό του Αβεντον, αυτήν τη φορά για το Harper’s Bazaar. Φορούσε ένα μαύρο παλτό με ζώνη και μυτερές μπότες και ήταν η επιτομή της ανδρόγυνης μόδας. Οι μαύροι κύκλοι κάτω από τα μάτια του έλεγαν ότι δεν ήταν πλέον ένα αθώο αγόρι. Λίγο αργότερα τον φωτογράφισε Τζέρι Σάτσμπεργκ για το εξώφυλλο του άλμπουμ «Blonde on Blonde», του 1966. ο Σάτσμπεργκ είχε εμμονή με τον Ντίλαν. Τα επόμενα δύο χρόνια τον φωτογράφισε τόσο πολύ που τα πορτρέτα γέμισαν ένα άλμπουμ 250 σελίδων, το «Dylan by Schatzberg», που εκδόθηκε το 2018. «Απλώς στρέφεις επάνω του την κάμερα και τα πράγματα συμβαίνουν», είπε ο ίδιος ο Σάτσμπεργκ.
Τις φωτογραφίες του 81χρονου πλέον Ντίλαν για την καμπάνια του οίκου Celine τράβηξε ο Χέντι Σλιμάν, δημιουργικός διευθυντής του οίκου. Ο Σλιμάν, ο οποίος έχει εργαστεί στο παρελθόν για τον Yves Saint Laurent και τον Dior Homme, έχει ασχοληθεί πολύ με τη φωτογραφία. Προτιμά τα αυστηρά ασπρόμαυρα πορτρέτα και οι μουσικοί είναι τα αγαπημένα του θέματα. Εχει φωτογραφίσει τη Τζόαν Τζετ, τη Τζόνι Μίτσελ, τη Lady Gaga, τον Ιγκι Ποπ, τον Κιθ Ρίτσαρντς, τον Τζακ Γουάιτ και την Ειμι Γουάινχαουζ.
Παρότι στην εποχή του Ντίλαν οι μουσικοί ήταν πιθανό να κατηγορηθούν ως «ξεπουλημένοι» εάν διαφήμιζαν προϊόντα, ο ίδιος δεν έχει τέτοια θέματα. Εχει προσφέρει μουσική του ή την εικόνα του σε διαφημίσεις της Apple, της Pepsi, της Cadillac, του Airbnb, της IBM και πολλών ακόμη εταιρειών. Το 2004 εμφανίστηκε δίπλα στην Αντριάνα Λίμα, σε ένα τηλεοπτικό σποτ 30 δευτερολέπτων για τη Victoria’s Secret.
Ο Σλιμάν φωτογράφισε τον Ντίλαν στο Λος Αντζελες τον περασμένο Δεκέμβριο. Σε μια από τις φωτογραφίες ο Ντίλαν παίζει ακουστική κιθάρα, σε μια άλλη μια ηλεκτρική. Στις τελευταίες συναυλίες του ο ίδιος προτιμά το πιάνο. «Ο Ντίλαν προτιμά τα πλήκτρα εδώ και δύο δεκαετίες, αλλά πού και πού βγάζει και κιθάρα», λέει ο Ρέι Πάτζετ, ο οποίος παρακολουθεί και καταγράφει τα πάντα για τις ζωντανές εμφανίσεις του Ντίλαν.
Οπως και στο παρελθόν, έτσι και τώρα, οι φωτογραφίες του Ντίλαν δίνουν έμφαση στην αινιγματική του προσωπικότητα. Φοράει ένα δερμάτινο σακάκι της φίρμας που διαφημίζει και μαύρα γυαλιά. Το πρόσωπό του είναι ανέκφραστο. Το μόνο που δεν μπορεί να κρύψει είναι η άνεσή του μπροστά στον φακό.