Το 1944 ο Ουίνστον Τσόρτσιλ είναι απολύτως αποφασισμένος: πρέπει πάση θυσία να διαφυλάξει την Ελλάδα από το ενδεχόμενο μιας κομμουνιστικής διακυβέρνησης. Ο αυξημένος ζήλος του, μάλιστα, οδηγεί έως και σε μίνι κρίση με αμερικανούς παράγοντες (δημοσιογράφοι των ΗΠΑ τον παρουσίαζαν ως έναν ιμπεριαλιστή που αγνοούσε τις θέσεις του Χάρτη του Ατλαντικού περί αυτοδιάθεσης των λαών). Ωστόσο οι καθημερινές οδομαχίες στην Αθήνα μεταξύ κυβερνητικών δυνάμεων και ΕΑΜ-ΕΛΑΣ ευνοούν την οπτική του βρετανού πρωθυπουργού για «αγκίστρωση» της Ελλάδας στο Δυτικό στρατόπεδο – ειδικά μετά τα Δεκεμβριανά, που ξεκίνησαν στις 3 εκείνου του μήνα.
Η κατάσταση τον ωθεί να μεταβεί αεροπορικώς στην ελληνική πρωτεύουσα την παραμονή των Χριστουγέννων. Μετά τον ανεφοδιασμό του «Skymaster» στη Νάπολη, προσγειώνεται στο αεροδρόμιο του Καλαμακίου. Στη συνέχεια κατευθύνεται μαζί με τον στρατάρχη Αλεξάντερ και τον πρόεδρο της Συμμαχικής Επιτροπής Χάρολντ Μακμίλαν προς το καταδρομικό «Ajax», που είναι αγκυροβολημένο στα ανοιχτά του Πειραιά.
«Μας ενημέρωσαν ότι ο δρόμος ήταν ελεύθερος και με τη συνοδεία αρκετών τεθωρακισμένων οχημάτων διανύσαμε τα λίγα χιλιόμετρα χωρίς να συμβεί κάποιο απρόοπτο» γράφει ο ίδιος στα απομνημονεύματά του. «Το σούρουπο επιβιβαστήκαμε στο “Ajax” και τότε συνειδητοποίησα για πρώτη φορά πως ήταν Χριστούγεννα. Το πλήρωμα είχε κάνει όλες τις προετοιμασίες για μια ευχάριστη βραδιά και, ασφαλώς, φροντίσαμε να είμαστε όσο το δυνατόν πιο διακριτικοί. Καμιά δεκαριά ναύτες είχαν σχεδιάσει να φορέσουν κοστούμια και να μεταμφιεστούν σε Κινέζους, νέγρους, ερυθρόδερμους, αλάνια και γελωτοποιούς. Ηταν έτοιμοι να τραγουδήσουν για τους αξιωματικούς και τους υπαξιωματικούς και γενικά να διασκεδάσουν όπως άρμοζε στην περίσταση».
Ενας άλλος παρατηρητής της περιόδου, ο Παναγιώτης Κανελλόπουλος, που εκείνη την περίοδο εκτελεί χρέη υπουργού Οικονομικών, σημειώνει στο «Ημερολόγιο Κατοχής» (εκδ. Εστία, 2003): «Στις δέκα το βράδυ πληροφορήθηκα ότι χθες έφτασαν από το Λονδίνο στην Αθήνα ο Τσόρτσιλ και ο Ιντεν. Το πιο όμορφο χριστουγεννιάτικο δώρο που μπορούσαμε να επιθυμήσουμε».
Τα Χριστούγεννα εκείνα αλλάζει και η αρνητική άποψη του Τσόρτσιλ για τον Αρχιεπίσκοπο (και αντιβασιλέα) Δαμασκηνό, ο οποίος τον επισκέπτεται στο πλοίο. Αρχικά τον θεωρεί υπερφιλόδοξο και συμπαθούντα τους κομμουνιστές (προς έκπληξή του, στο ιστορικό του Δαμασκηνού περιλαμβάνεται και μια σύντομη σταδιοδρομία ως επαγγελματία παλαιστή, πριν περιβληθεί το ιερατικό σχήμα). Και όμως, μέσα σε μία ημέρα θα αλλάξει διαθέσεις. «Ο Τσόρτσιλ, που αρχικά αντιμετώπιζε με καχυποψία τον Δαμασκηνό, γοητεύθηκε από την παρουσία του αμέσως μόλις τον γνώρισε» γράφει ο Αντονι Μπίβορ.
Το απόγευμα της 26ης Δεκεμβρίου ξεκινά στο υπουργείο Εξωτερικών η σύσκεψη για μια συμφωνία κατάπαυσης του πυρός, στην οποία προεδρεύει ο Αρχιεπίσκοπος. Συμμετέχουν επίσης εκπρόσωποι από τις ελληνικές πολιτικές παρατάξεις, καθώς και Αμερικανοί, Γάλλοι και Σοβιετικοί. Ο μοναδικός ένοπλος εκεί είναι ο Τσόρτσιλ (κρύβει ένα μικρό πιστόλι στην τσέπη), καθώς οι εκπρόσωποι του ΕΛΑΣ υποχρεώνονται να αφήσουν τα όπλα τους εκτός της αίθουσας.
Ο Τσόρτσιλ κάνει χειραψία με τους «ρακένδυτους ντεσπεράντο», όπως θα περιέγραφε αργότερα, και ανοίγει τη σύσκεψη λέγοντας ότι οι Ελληνες είναι οι μόνοι που μπορούν να αποφασίσουν αν θέλουν μοναρχία ή δημοκρατία. Στη συνέχεια αποχωρεί μαζί με όλους τους ξένους, αφήνοντας τον Δαμασκηνό να συνεχίσει τη συζήτηση.
Καταφέρνει έτσι αυτό που κατέγραφε ένας σημαντικός μάρτυρας των γεγονότων, ο ουκρανός φωτογράφος του «Time» Ντμίτρι Κέσελ, στον οποίο οφείλονται πολλά στιγμιότυπα της εποχής: «Ηθελε να μαζέψει τους Ελληνες και των δύο πλευρών, αριστερούς και δεξιούς, γύρω από ένα τραπέζι. Αυτός θα ήταν ο διαιτητής και θα προσπαθούσε να δώσει ένα τέλος στον εμφύλιο πόλεμο».
Την επόμενη ημέρα ο Τσώρτσιλ μαθαίνει ότι οι συζητήσεις έχουν διεξαχθεί σε έντονο κλίμα, με τους συνομιλητές να χάνουν κάποιες φορές την ψυχραιμία τους. Ο στρατηγός Πλαστήρας, για παράδειγμα, στρέφεται κάποια στιγμή προς έναν εκπρόσωπο των κομμουνιστών, γράφει ο Μπίβορ, και του φωνάζει: «Κάθισε κάτω, χασάπη!»
Ο στρατηγός επρόκειτο να αντικαταστήσει τον Γεώργιο Παπανδρέου, ο οποίος παραιτείται από τη θέση του πρωθυπουργού, αν και ο ίδιος ο Πλαστήρας θα αναγκαστεί επίσης να παραιτηθεί έπειτα από αποκαλύψεις ότι στη διάρκεια της Κατοχής προσφέρθηκε να ηγηθεί κυβέρνησης φιλοναζιστών.
Σε βίντεο ντοκουμέντο της βρετανικής Pathè γίνεται αναφορά και στα εκρηκτικά με τα οποία ήταν παγιδευμένο το ξενοδοχείο «Μεγάλη Βρετάνια». Στη διάρκεια της νύχτας της 24ης προς 25η Δεκεμβρίου 1944, ειδικό απόσπασμα του ΕΛΑΣ μεταφέρει από το δίκτυο των υπονόμων περίπου έναν τόνο δυναμίτη (τροτύλη), τον οποίο και τοποθετεί κατάλληλα στα θεμέλια του ξενοδοχείου, που λειτουργούσε ως Στρατηγείο των Βρετανών και εγχώριων αστικών δυνάμεων.
Οταν όμως γίνεται γνωστό ότι καταφτάνει στην Αθήνα ο Τσόρτσιλ και ενδεχομένως να διαμείνει στο «Μεγάλη Βρετανία», η επιχείρηση ακυρώνεται (σύμφωνα με άλλες πηγές, όπως τα απομνημονεύματα του Ευάγγελου Αβέρωφ, μια περίπολος ανακαλύπτει τυχαία τη μεταφορά σε έναν υπόνομο). «Θα έχεις διαβάσει για το σχέδιο να ανατινάξουν το αρχηγείο μας στο ξενοδοχείο “Μεγάλη Βρετάνια”. Δεν νομίζω πως θα ήταν προς όφελός μου. Παρ’ όλα αυτά, ένας τόνος δυναμίτιδας τοποθετήθηκε σε υπονόμους από εξαιρετικά επιδέξια χέρια» αναφέρει σε τηλεγράφημα προς τη σύζυγό του ο Τσόρτσιλ.
Μια τελευταία λεπτομέρεια. Τον Δεκέμβριο του 2014 ο Μανώλης Γλέζος εξομολογήθηκε για πρώτη φορά στη βρετανική εφημερίδα «Observer» ότι και εκείνος είχε κεντρικό ρόλο στην τοποθέτηση των εκρηκτικών. «Εγώ μετέφερα το φιτίλι, είχα ζώσει ολόγυρά μου το σύρμα με το οποίο θα γινόταν η πυροδότηση των εκρηκτικών και η αποστολή μου ήταν να το ξετυλίγω. Στην επιχείρηση είχαν εμπλακεί καμιά τριανταριά από τους δικούς μας. Προχωρούσαμε μέσα στις σήραγγες, είχαμε ανθρώπους να καλύπτουν τις σχάρες των υπονόμων – τόσο φοβισμένοι ήμασταν μη μας ακούσουν. Συρθήκαμε μέσα στα περιττώματα και τα βρώμικα νερά και τοποθετήσαμε τον δυναμίτη ακριβώς κάτω από το ξενοδοχείο».
Για το σημείωμα αντλήθηκαν πληροφορίες από τον «Β’ Παγκόσμιο Πόλεμο» του Ουίνστον Τσόρτσιλ (1959, στα ελληνικά από εκδ. Γκοβόστη, 2010, μτφ. Γιάννης Καστανάρας), το «Δεύτερος Παγκόσμιος Πόλεμος» του Antony Beevor (εκδ. Γκοβόστη, μτφ. Γιώργος Μπλάνας, 2018) και «Εξέγερση στην Αθήνα» του Ιωάννη Ο. Ιατρίδη (εκδ. Νέα Σύνορα, 1973).