To 1954 ανέθεσαν στον νεαρό Ορλάντο Σουέρο να φωτογραφίσει τον ανερχόμενο γερουσιαστή Τζον Κένεντι. Ο Ορλάντο πέρασε πέντε μέρες με τον όχι και τόσο γνωστό JFK και τη σύζυγό του. Η δουλειά του εντυπωσίασε την Τζάκι, η οποία του έγραψε: «αν είχα καταλάβει πόσο καλός φωτογράφος ήσουν, δεν θα πόζαρα έτσι». Αυτές οι φωτογραφίες τού άνοιξαν τον δρόμο για μια λαμπρή καριέρα. Ως τη δεκαετία του '80 «αιχμαλώτισε» με τον φακό του τις μεγαλύτερες διασημότητες του Χόλιγουντ